2008 — Courtney Fox, Brandywine School District
2007 — Caridad Alonso, Red Clay Consolidated School District
2006 — Garrett Walton Lydic, Laurel School District
2005 — Kathleen H. Thomas, Caesar Rodney School District
2004 — Rita Hovermale, Woodbridge School District
2003 — Sharon Crossen, POLYTECH School District
2002 — Tanya Marcinkewicz, Brandywine School District
2001 — Julia N. Harper, Delmar School District
2000 — Ronni K. Cohen, Brandywine School District
1999 — Lyn Newsom, Brandywine School District
1998 —  Harry Kutch, Colonial School District
1997 — Francis J. O’Malley, Brandywine School District
1996 — Darryl J. Hudson, Indian River School District
1995 — Candice Hopkins, Colonial School District
1994 — Patrice Buchanan, Christina School District
1993 — Clealyn B. Wilson, Capital School District
1992 — Mercedes V. Ferrari, Milford School District
1991 — Lisa (Best) Eline, Red Clay School District
1990 — Timothy P. Young, Lake Forest School District
1989 — Eleanor D. Schmidt, Colonial School District
1988 — Penny Shockley, Milford School District
1987 — Paul Parets, Red Clay School District
1986 — Doris G. Stevenson, Brandywine District
1985 — Susan Thomas Holder, New Castle County Vo-Tech District
1984 — Teresa G. Carey, Indian River District
1983 — Harriett B. Donofrio, Cape Henlopen District
1982 — Renee O’Leary, Colonial District
1981 — June Soukup, Indian River District
1980 — Bruce Laird, New Castle County, Area 1
1979 — Mrs. Nina Lou Bunting, Indian River District
1978 — William W. Barkley, Capital District
1977 — Miss Lucy E. Samluk, De La Warr District
1976 — Mrs. Lyn V. Eggink, Division of Juvenile Corrections
1975 — Mrs. Eleanor (Forsberg) Young, Mt. Pleasant District
1974 — Mrs. Polly M. Bray, Newark District
1973 — Mrs. Mary Decker, Milford District
1972 — Mrs. Vivian Ellis, New Castle–Gunning Bedford District
1971 — Mrs. Phyllis G. Schabinger, Appoquinimink District
1970 — Mrs. Jessie C. Duncan, Newark District
1969 — Mrs. Donald Harmeson, Capital District
1968 — J. Richard Kendall, III, Mt. Pleasant District
1967 — Joseph J. Gilligan, Dickinson High School
1966 — Mrs. Nancy Lloyd Harper, Seaford District
1965 — Mrs. Grace C. Moore, Marshallton–McKean District